Voglio che tu sia un uomo migliore di me. Lascia che nessun altro ti dica chi sei o dovresti essere. Ama dove desideri. Credi come desideri. Prendi la libertà come tuo diritto.
STEPHEN A SUO FIGLIO
Stephen Herondale era uno Shadowhunter e tenente di Valentine nel Circolo fino alla sua morte. È il figlio di Imogen e Marcus Herondale ed è stato anche ad un certo punto sposato con la sorella di Luke, Amatis. Attraverso la sua seconda moglie Céline, Stephen è il padre biologico di Jace Herondale.
Stephen è nato da Marcus e Imogen Herondale. Dal momento che gli Herondale gestivano l'Istituto di Londra in quel periodo, Stephen crebbe e si formò a Londra. Mentre cresceva, Stephen ebbe modo di conoscere la cultura pop mondana; era molto ben informato sulle loro band, libri, canzoni e film.
Alla fine si trasferì ad Alicante con la sua famiglia. Al suo arrivo all'Accademia, era ancora legato ai divertimenti del mondo mondano. Aveva poster di rock star e band sulle pareti della sua stanza ed era anche vestito come loro. Dopo aver fatto amicizia con Valentine Morgenstern, Stephen rinunciò ai suoi interessi mondani e distrusse anche il suo poster dei Sex Pistols in un falò. Presto si unì al Circolo nonostante le suppliche di sua madre.
Nel corso degli anni, Stephen divenne orgoglioso e insoddisfatto e cominciò a considerarsi migliore dei Nascosti, del Conclave e dei suoi genitori "soffocanti". C'era anche qualche indizio che Stephen fosse a conoscenza della storia della sua famiglia e del suo legame con i Nascosti e disprezzava molto queste voci.
All'Accademia, Stephen si innamorò di Amatis e alla fine la sposò. A causa del loro matrimonio, Stephen vide spesso il fratello di Amatis, Lucian. Dopo la presunta morte di Lucian, Valentine lo nominò suo secondo in comando. Era così devoto alla causa del Circolo e a Valentine che voltò le spalle alla sua famiglia rispettosa della Legge e a sua moglie, che Valentine vide come una partner inadatta quando si scoprì che Lucian era stato trasformato in un lupo mannaro. Valentine invece mise Stephen con la diciottenne Céline Montclaire, che accettò di sposare, nonostante il fatto che lui fosse poco invaghito di lei. Anche se Stephen alla fine crebbe prendendosi cura di Céline a modo suo, non l'ha mai amata veramente come amava Amatis, con la quale rimase in contatto anche dopo il divorzio.
Nel 1989, Stephen era presente al raid a New York durante una discussione tra lo stregone Magnus Bane e la famiglia Whitelaw e il Circolo, quest'ultimo dei quali teneva in ostaggio un branco di lupi mannari. Scoppiò una lotta tra i gruppi, che provocò un gran numero di vittime, tra cui il capo dell'Istituto di New York, Marian Whitelaw, così come suo marito e la figlia adottiva.
Alla fine, Stephen si rese conto di aver sbagliato ad agire a quel modo e divenne rapidamente deluso dalla causa di Valentine. Si stancò delle attività del gruppo e presto cominciò a dubitare di Valentine. Sapendo che Valentine poteva avvertire il suo dubbio, sospettò anche che Valentine lo avrebbe presto ucciso. Stephen scrisse una lettera al figlio non ancora nato e la affidò ad Amatis. Nel 1991, Stephen fu ucciso durante un raid su un covo di vampiri, un incidente che molti sospettano sia stato deliberatamente stabilito da Valentine, proprio come aveva stabilito la morte del suo ex secondo in comando, Luke, per essere trasformato o ucciso da un branco di lupi mannari che avevano fatto irruzione.
Dopo che Stephen fu ucciso, suo padre, Marcus, presumibilmente morì per lo shock dopo aver saputo della morte di suo figlio. Sua madre, Imogen, accettò la posizione di Inquisitrice per dare la caccia a tutti i responsabili della morte di Stephen, tra cui quelli che erano ex membri del Circolo che si consegnarono al Conclave. Dall'omicidio di Stephen, sua madre aveva serbato rancore nei confronti di Valentine, che credeva fosse proprio responsabile della morte di Stephen, se non per le sue azioni mentre era nel Circolo.
La moglie di Stephen, Céline, era incinta di otto mesi quando la notizia della morte di Stephen la raggiunse. Questo apparentemente spinse Céline a suicidarsi. Il figlio non ancora nato di Stephen e Céline fu salvato quando Valentine, con l'aiuto di Hodge Starkweather, lo tagliò dal grembo di Céline. Dal momento che Valentine aveva progetti per il bambino ancora prima che nascesse, Valentine prese il bambino e lo crebbe come suo, nella speranza che il sangue degli angeli nelle sue vene avrebbe prodotto un soldato migliore, o altrettanto potente, di suo figlio che aveva sangue demoniaco che gli scorreva nelle vene.
Nel 2007, Amatis incontrò il figlio di Stephen, Jace, e gli diede una scatola di vecchi oggetti e lettere di Stephen per aiutarlo a conoscere la sua vera famiglia e identità.